Chicago — Tham quan
Những tòa nhà chọc trời bên sông, chiếc pizza deep dish trên tay
- Millennium Park & Cloud Gate (The Bean) — Một hạt đậu bạc khổng lồ uốn cong cả đường chân trời trên thân nó
- Art Institute of Chicago — American Gothic và Nighthawks, ngay trước mắt bạn
- Chicago Architecture Center River Cruise — Chuyến thuyền 90 phút qua những công trình đẹp nhất thành phố, kèm đủ chuyện kể
- Willis Tower Skydeck (The Ledge) — Đứng trong hộp kính ở tầng 103, 412 m không khí dưới chân bạn
- Đài quan sát 360 CHICAGO (TILT) — Đài ngắm cảnh bên hồ ở tầng 94, mở cửa đến 23:00
- Navy Pier — Bến tàu dài một cây số và vòng đu quay nhìn ra đường chân trời
- The Magnificent Mile — Đại lộ biểu tượng của Chicago, từ những tòa tháp Gothic đến các cửa hàng flagship
- Chicago Riverwalk — Con đường dài 2 km sát mặt nước dưới một hẻm núi của các tòa tháp
- Field Museum — Nơi có SUE, con khủng long bạo chúa T. rex nguyên vẹn nhất từng được tìm thấy
- Shedd Aquarium — Cá voi beluga bơi trước phông nền hồ Michigan
- Điểm ngắm đường chân trời ở Adler Planetarium — Một điểm miễn phí với cả đường chân trời trải bên kia mặt nước
- Lincoln Park Zoo — Miễn phí mọi ngày trong năm, ngay bên cạnh đường chân trời
- Tour tham quan Wrigley Field — Tường phủ thường xuân và bảng tỉ số lật tay trong sân bóng 100 tuổi
- The 606 & Wicker Park — Một tuyến đường sắt trên cao cũ được biến thành lối đi bộ, cùng những con phố đồ si
- Nhà kính Garfield Park Conservatory — Khu rừng nhiệt đới trong nhà kính từ năm 1908, nóng đến mức mặc áo phông cũng được ngay cả tháng Giêng
- Đêm nhạc Jazz & Blues (Green Mill, Buddy Guy's Legends) — Quán jazz cũ của Al Capone và câu lạc bộ của một huyền thoại blues
- Trung tâm Văn hóa Chicago (Chicago Cultural Center) — Một cung điện miễn phí dưới mái vòm kính Tiffany
- Bảo tàng Khoa học và Công nghiệp (Museum of Science and Industry) — Một chiếc tàu ngầm U-boat thật và những đoàn tàu thật dưới cùng một mái nhà
- Frederick C. Robie House — Kiệt tác Prairie nằm ngang của Wright
- Frank Lloyd Wright Home and Studio (Oak Park) — Ngôi nhà nơi Wright sống và làm việc, cách một chuyến tàu
- The Second City — Một buổi tối tại cái nôi của hài kịch ngẫu hứng
- Nhà hát The Chicago Theatre — Biển CHICAGO màu đỏ trên đường State Street
- Nhà kính Lincoln Park Conservatory — Một nhà kính kiểu Victoria miễn phí vẫn xanh mướt vào mùa đông
- Maggie Daley Park — Dải trượt băng và vườn leo trèo bên hồ
- Bảo tàng Nghệ thuật Đương đại Chicago (Museum of Contemporary Art Chicago) — Nghệ thuật đương đại cùng một vườn điêu khắc gần hồ
- Bãi biển North Avenue Beach — Một bãi cát với đường chân trời thành phố ở sau lưng