Chicago — Tempat menginap
Gedung pencakar langit di atas sungai, pizza deep dish di tangan
- The Langham, Chicago — Bintang lima di tepi sungai di dalam menara karya Mies van der Rohe, skor 9.7
- The Peninsula Chicago — Bintang lima satu blok dari Mag Mile, terkenal dengan pelayanannya
- Four Seasons Hotel Chicago — Bintang lima di Mag Mile tinggi di atas pusat belanja, dengan kamar menghadap danau
- The St. Regis Chicago — Bintang lima baru di menara 101 lantai yang berlekuk-lekuk di atas sungai dan danau
- Chicago Athletic Association Hotel — Klub pria tahun 1893 di seberang Millennium Park
- LondonHouse Chicago, Curio Collection by Hilton — Bangunan berkubah dari 1923 dengan bar atap di tepi sungai
- Kimpton Gray Hotel — Butik di bangunan batu tahun 1890-an, dengan jam anggur di malam hari
- Hampton Inn Chicago Downtown/N Loop/Michigan Ave — Hotel jaringan hemat di gedung art deco 1928, sarapan sudah termasuk
- Holiday Inn Express Chicago - Magnificent Mile — Satu blok dari Mag Mile, termasuk yang termurah di pusat kota
- HI Chicago Hostel — Hostel besar di Loop yang terus didatangi backpacker hemat
- Nobu Hotel Chicago — Hotel butik bergaya Jepang di atas Nobu
- The Robey — Menara Art Deco 1929 dengan atap di lantai 13
- The Guesthouse Hotel — 25 suite, semuanya dengan dapur lengkap
- Chicago Getaway Hostel — Hostel rapi dekat stasiun Fullerton