Chicago — Tempat wisata
Gedung pencakar langit di atas sungai, pizza deep dish di tangan
- Millennium Park & Cloud Gate (The Bean) — Kacang perak raksasa yang membengkokkan seluruh garis cakrawala
- Art Institute of Chicago — American Gothic dan Nighthawks, langsung di depan mata
- Chicago Architecture Center River Cruise — Pelayaran perahu 90 menit melewati bangunan-bangunan terbaik kota, lengkap dengan ceritanya
- Willis Tower Skydeck (The Ledge) — Berdiri di kotak kaca di lantai 103, dengan udara setinggi 412 m di bawah kakimu
- 360 CHICAGO Observation Deck (TILT) — Dek tepi danau di lantai 94 yang buka sampai 23:00
- Navy Pier — Dermaga sepanjang satu kilometer dan bianglala yang menghadap cakrawala kota
- The Magnificent Mile — Jalan kebanggaan Chicago, dari menara Gotik sampai toko-toko andalan
- Chicago Riverwalk — Jalur sepanjang 2 km setinggi permukaan air di bawah ngarai menara
- Field Museum — Rumah SUE, T. rex paling lengkap yang pernah ditemukan
- Shedd Aquarium — Paus beluga berenang dengan latar Danau Michigan
- Adler Planetarium Skyline View — Tempat gratis dengan seluruh cakrawala kota di seberang air
- Lincoln Park Zoo — Gratis setiap hari sepanjang tahun, tepat di samping cakrawala kota
- Tur Wrigley Field — Dinding penuh sulur ivy dan papan skor yang diganti dengan tangan di stadion bisbol berusia 100 tahun
- The 606 & Wicker Park — Bekas jalur kereta layang yang disulap jadi jalur jalan kaki, plus jalanan penuh toko barang vintage
- Garfield Park Conservatory — Hutan rumah kaca tahun 1908, hangat cukup untuk berkaus oblong bahkan di bulan Januari
- Malam Klub Jazz & Blues (Green Mill, Buddy Guy's Legends) — Bar jazz lama milik Al Capone dan klub milik legenda blues
- Chicago Cultural Center — Istana gratis di bawah kubah kaca Tiffany
- Museum of Science and Industry — Kapal selam U-boat sungguhan dan kereta sungguhan di bawah satu atap
- Frederick C. Robie House — Mahakarya Prairie yang horizontal dari Wright
- Frank Lloyd Wright Home and Studio (Oak Park) — Rumah tempat Wright tinggal dan bekerja, sejauh satu perjalanan kereta
- The Second City — Malam di tempat lahirnya komedi improvisasi
- The Chicago Theatre — Papan merah CHICAGO di atas State Street
- Lincoln Park Conservatory — Rumah kaca bergaya Victoria yang gratis dan tetap hijau di musim dingin
- Maggie Daley Park — Jalur seluncur es dan taman panjat di tepi danau
- Museum of Contemporary Art Chicago — Seni kontemporer dengan taman patung di dekat danau
- North Avenue Beach — Pantai berpasir dengan cakrawala kota di punggungnya