Chicago — À voir
Des gratte-ciel sur la rivière, une deep-dish à la main
- Millennium Park et Cloud Gate (The Bean) — Un haricot argenté géant où se déforme toute la ligne des gratte-ciel
- Art Institute of Chicago — American Gothic et Nighthawks, en vrai
- Croisière fluviale du Chicago Architecture Center — 90 minutes en bateau devant les plus beaux bâtiments de la ville, histoires à l'appui
- Skydeck de la Willis Tower (The Ledge) — Une boîte de verre au 103e étage, avec 412 m de vide sous vos pieds
- Observatoire 360 CHICAGO (TILT) — Un observatoire au 94e étage près du lac, ouvert jusqu'à 23h
- Navy Pier — Une jetée d'un kilomètre et une grande roue face aux gratte-ciel
- Le Magnificent Mile — L'avenue vitrine de Chicago, entre tours gothiques et boutiques phares
- Chicago Riverwalk — Une promenade de 2 km au ras de l'eau, sous un canyon de tours
- Field Museum — Le musée de SUE, le T. rex le plus complet jamais découvert
- Shedd Aquarium — Des bélugas nagent avec le lac Michigan en toile de fond
- Vue sur les gratte-ciel depuis l'Adler Planetarium — Un point de vue gratuit sur toute la ligne des gratte-ciel par-delà l'eau
- Lincoln Park Zoo — Gratuit tous les jours de l'année, avec les gratte-ciel tout près
- Visite du Wrigley Field — Murs de lierre et tableau des scores manuel dans un stade de baseball vieux de 100 ans
- The 606 et Wicker Park — Une ancienne voie ferrée aérienne devenue promenade, et des rues pleines de boutiques vintage
- Serres de Garfield Park — Une jungle sous verre de 1908, à visiter en T-shirt même en janvier
- Soirée jazz et blues (Green Mill, Buddy Guy's Legends) — L'ancien bar de jazz d'Al Capone et le club d'une légende du blues
- Chicago Cultural Center — Un palais gratuit sous une coupole Tiffany
- Museum of Science and Industry — Un vrai sous-marin allemand et de vrais trains sous le même toit
- Maison Frederick C. Robie — Le chef-d'œuvre tout en horizontalité du style Prairie de Wright
- Maison et atelier de Frank Lloyd Wright (Oak Park) — La maison où Wright vivait et travaillait, à un trajet en train
- The Second City — Une soirée au berceau de l'improvisation comique
- The Chicago Theatre — L'enseigne rouge CHICAGO au-dessus de State Street
- Serres de Lincoln Park — Une serre victorienne gratuite, verdoyante même en hiver
- Maggie Daley Park — Ruban de glace et jardins d'escalade au bord du lac
- Museum of Contemporary Art Chicago — Art contemporain et jardin de sculptures près du lac
- North Avenue Beach — Une plage de sable avec les gratte-ciel en toile de fond