Chicago — Sehenswürdigkeiten
Wolkenkratzer über dem Fluss, Deep-Dish-Pizza in der Hand
- Millennium Park & Cloud Gate (The Bean) — Eine riesige silberne Bohne, auf der sich die ganze Skyline verbiegt
- Art Institute of Chicago — American Gothic und Nighthawks im Original
- Chicago Architecture Center River Cruise — Eine 90-minütige Bootsfahrt vorbei an den besten Gebäuden der Stadt, mit Geschichten dazu
- Willis Tower Skydeck (The Ledge) — Steh in einem Glaskasten im 103. Stock, mit 412 m Luft unter den Füßen
- 360 CHICAGO Aussichtsplattform (TILT) — Aussichtsplattform am See im 94. Stock, bis 23:00 Uhr geöffnet
- Navy Pier — Ein kilometerlanger Pier und ein Riesenrad mit Blick auf die Skyline
- The Magnificent Mile — Chicagos Prachtavenue, von neugotischen Türmen bis zu Flagship-Stores
- Chicago Riverwalk — Ein 2 km langer Weg auf Wasserhöhe unter einer Schlucht aus Hochhäusern
- Field Museum — Heimat von SUE, dem vollständigsten je gefundenen T. rex
- Shedd Aquarium — Belugas schwimmen vor der Kulisse des Michigansees
- Skyline-Blick am Adler Planetarium — Ein kostenloser Aussichtspunkt mit der gesamten Skyline jenseits des Wassers
- Lincoln Park Zoo — An jedem Tag des Jahres kostenlos, direkt vor der Skyline
- Wrigley-Field-Tour — Efeuwände und eine von Hand bediente Anzeigetafel in einem 100 Jahre alten Baseballstadion
- The 606 & Wicker Park — Eine alte Hochbahntrasse als Spazierweg, dazu Straßen voller Vintageläden
- Garfield Park Conservatory — Ein Gewächshausdschungel von 1908, selbst im Januar warm genug fürs T-Shirt
- Jazz- & Bluesclub-Abend (Green Mill, Buddy Guy's Legends) — Al Capones alte Jazzbar und der Club einer Blueslegende
- Chicago Cultural Center — Ein frei zugänglicher Palast unter einer Tiffany-Glaskuppel
- Museum of Science and Industry — Ein echtes U-Boot und echte Züge unter einem Dach
- Frederick C. Robie House — Wrights horizontales Meisterwerk des Präriestils
- Frank Lloyd Wright Home and Studio (Oak Park) — Wrights Wohn- und Arbeitshaus, nur eine Bahnfahrt entfernt
- The Second City — Ein Abend an der Wiege der Impro-Comedy
- The Chicago Theatre — Der rote CHICAGO-Schriftzug über der State Street
- Lincoln Park Conservatory — Ein kostenloses viktorianisches Gewächshaus, das auch im Winter grün bleibt
- Maggie Daley Park — Gewundene Eislaufbahn und Klettergärten am See
- Museum of Contemporary Art Chicago — Zeitgenössische Kunst mit Skulpturengarten nahe dem See
- North Avenue Beach — Ein Sandstrand mit der Skyline im Rücken